Ketones: د کيميايي ځانګړنو او هوډ

عضوی کیمیا - د علم ډېر پېچلي، خو په زړه پورې. ځکه چې د یو مختلف تعاقب شمېر ورته عناصر مرکباتو او د بیالبیلو د جوړښت وده موادو ځانتياوې. راځئ چې د يو carbonyl ډله "ketones د" نومیږی (د کيميايي ځانګړنو، فزيکي خصوصيات، د خپل ترکيب ميتودونه) ودانۍ په پام کې. aldehydes - او له هغوي سره د ورته ډول نورو موادو سره پرتله کړئ.

ketones د

دا کلمه د موادو، مالیکولونو عضوي طبیعت چې carbonyl ډلې (C = اې) د دوو کاربن بنسټپالو دی تړاو یو ټولګي په عام نوم دی.

د خپل جوړښت سره په aldehydes ketones او کاربوآکسېلېک اسيدونو ورته له مخې. که څه هم، د هغوی له شتون په يو وخت د C دوه اتومونه (د کاربن او يا د کاربن) ته د C = O. سره وصل دي

فورمول

د مرکباتو د دې ټولګي د عمومي فورمول په لاندې ډول ده: R _{1 2 -CO-R.}

دا مطلب د درک لپاره، د یو قانون په ډول، دا لیکل نو.

دا د C = ای - يو carbonyl ډله. د _{1 او} R د R ₂ - د یو کاربن بنسټپالو. د هغوی په ځای کیدای شي د مختلفو مرکباتو، خو د خپل جوړښت باید د کاربن وي.

Aldehydes او ketones د

د موادو د دغو ډلو فيزيکي او کيميايي ملکیت دي خورا يو بل ته ورته دي. د دې امله، دوی اکثره وختونه په پام کې په ګډه.

دا حقيقت چې د aldehydes هم په خپلو مالیکولونو د یو carbonyl ډلې لري. دوی ان سره د فورمول ډېر ورته ketones د. R-Co-H: د هايډروجن اټوم - خو که د موادو د C = o د دوه بنسټپالو ضميمه بيا د الډهيډ يوازې يو، د دویم ځای دی.

د بېلګې په توګه، د موادو د دې ټولګي د فورمول - formaldehyde، د ټولو زیات په توګه چی فارملین ورته د پام وړ.

پر بنسټ د فورمول CH ₂ O، دا ليدلي چې خپل carbonyl ډلې سره يو، خو له دوه اتومونه N. تړاو نه

د فزیکی ځانګړتياو

مخکې له موږ سره د aldehydes او ketones د د د کيميايي ځانګړنو چلند وکړي، باید د خپل فزیکي بڼې په پام کې.

• ketones د - د لږ ویلې جامدو موادو او یا د بې ثباتی مايعاتو. د دې ټولګي د ولسي غړو پوره په H ₂ O منحل او د عضوي محلولونه ښه غبرګون وښود.
  انفرادي استازو (د ساري په CH ₃ COCH ₃₎ په اوبو کې د پام وړ محلول، او په بشپړه توګه په هر تناسب.
  د شرابو او کاربوآکسېلېک اسيدونو برعکس، ketones د سره ورته مالیکولي وزن زیات ثباتی لري. دا مرسته کوي چې د دغو مرکباتو د ناتوانۍ سره H د پیوستون په جوړولو، په توګه ښايي H-Co-R وي.
• د aldehydes بېلابېل ډولونه کیدای شي د راغونډولو په مختلفو هېوادونو وي. څرنګه چې د لوړو R-Co-H - دا منحل جامدو. د ولسي - مایع، چې يوه برخه د ده سره ښه H ₂ O سره مخلوط، خو يوازې يو شمېر يې دي په اوبو کې حل کېدونکی، خو ډېر نه.
  formic الډهيډ - - د ګاز چې د رائج تریخ بوی د موادو د دغه ډول ساده. دا مواد په H ₂ O. ښه حل کېدونکی

تر ټولو مشهور ketones د

ډېرو موادو شته R ₁ -CO-R _2، که څه هم، د مشهور يې دومره نه دي. دا په بنيادي dimethyl ketone، چې موږ ټول په توګه acetone پوهيږي. هم د هغه د همکار او تنظیمات - butanone يا په توګه دا سمه وبلله - methylethylketone.

د نورو ketones د، د کيميايي ځانګړنو چې په پراخه توګه د صنعت کې کارول کیږي - acetophenone (metilfenilketon). acetone او butanone خلاف، بوی ده ښايسته، له دې امله دا په عطریات کارول.

د مثال په توګه، cyclohexanone سره تړاو لري چې د عادی استازو R _{1 2 -CO-R،} او زياتره د محلولونه د تولید لپاره کارول.

نه د diketones ذکر. دغه ډول عنوان R ₁ -CO-R _{2 دي،} په هغې کې يوه نه خو په ترکیب کې د دوو ډلو carbonyl. په دې ډول، د خپلو فورمول دی: R _{1 2 -CO-Co-R.} د تر ټولو ساده يو، خو د خوړو په صنعت کې په عام ډول کارول کيږي استازو diketones، diacetyl (2،3-butanedione).

دا مواد - دا يوازې د سائنسدانانو دننه ketones د (د کيميايي ځانګړنو لاندې تر بحث) یوه کوچنۍ لست دی. په حقیقت کې، نور لا پاتې دي، خو د ټولو غوښتنی ونه موندل شو. د نور دا د یادونې وړ ده په پام چې د هغوي ګڼ دي زهرجن.

د ketones د کيميايي ځانګړنو

د دې وېشنيزه کې مواد دي توان سره د بېلابېلو موادو ته غبرګون. دا هغه څه دی د خپل خاص د کيميايي ځانګړنو.

• ketones دي کولای شي چې د H (Hydrogenation غبرګون) ځانونه ضمیمه کړي. که څه هم، د دغه تعامل کې د محصول د، کوبالت، Cuprum، پلاتین، پلادیوم، او نور فلزي اتومونه په بڼه د کتلست په شتون ته اړتیا لري. غبرګون R _{1 2} -CO-R بشپړتيا ته د ثانوي شرابو.
  همدارنګه، له خوا غبرګون کې د hydrogenous القلي فلز اختالط یا Mg glycols د حضور څخه ketones د تر لاسه شوي دي.
• ketones د لرلو تر لږه يو د الفا-hydrogenic ذرې ميلان لري ترڅو د کيټو-enol tautomerization د نفوذ لاندې راځي. دا نه یوازې له خوا د اسيدونو وسيله، خو هم د اساساتو catalyzed ده. په خاصه توګه، د کيټو فورمه څخه enol د نور د ځان د ډاډ وړ پدیده ده. دا تعادل دا امکان له خوا څښاک ته alkynes د ketones د جوړولای. د conjugation نسبي ثبات enol کيټو د فورمو د يوه پر ځای قوي اسيدي R ₁ -CO-R ₂ (کله چې د alkanes په پرتله) لامل ګرځي.
• دا مواد کولای شي چې د امونیا يوه غبرګون ته ننوځي. خو د دوی ډير په ورو واقع کيږي.
• ketones سره hydrocyanic اسيد غبرګون. دا پایلی په α-oksinitrily، saponification چې وده α-hydroxyacids پدیده.
• د ننوتلو سره alkylmagnesium halides غبرګون د ثانوي شرابو د جوړېدو سبب کیږي.
• یوځای NaHSO ₃ مرسته gidrosulfitnyh (bisulfite) مشتقاتو. د یادولو وړ ده چې په یادولو شحمي لړۍ په غبرګون دي یوازې کولای methyl ketones د ننوځي.
  د ketones د پردې، لکه سره سوديم hydrosulphite غبرګون او ښايي aldehydes.
  کله چې سره د ₃ NaHCO (د پخلي سوډا) د حل لاره يا د کاني اسيد تودولو، د NaHSO ₃ مشتقاتو ښايي تجزيه کيږي د وړيا ketone د خلاصون له خوا ملتيا کوي.
• د غبرګون په ترڅ کې، د R ₁ -CO-R ₂ سره NH ₂ OH (hydroxylamine) او ketoximes د یو فرعي جوړه - H ₂ O.
• په غبرګون کې hydrazine جوړه hydrazones (نسبت د ګډو مواد - 1: 1) یا azines (1: 2).
  که د ترلاسه له امله د غبرګون محصول (hydrazone) د حرارت درجه به د پوتاشيم ايمونيم غبرګون د نفوذ لاندې، او N څخه مشبوع ولاړ. دا پروسه ده Kishner غبرګون غوښتنه وکړه.
• لکه څرنګه چې مخکې پورته يادونه وشوه، aldehydes او ketones د او د کيميايي ځانګړنو او ورته پروسه ترلاسه لري. نو acetals R ₁ -CO-R ₂ فورمه acetals R-Co-H په پرتله ډیر پیچلي دي. دوی په توګه د esters او orthoformic orthosilicic اسيد ketones د په پایله کې ښکاري.
• په سره د alkalis لوړ غلظت (د ساري، له خوا د متمرکز H₂SO₄ بخارۍ) R چاپیریال _{1 2} -CO-R يو intermolecular ډیهایډریشن سره مخامخ دي چې د مشبوع ketones د جوړ کړي.
• که سره R _{1 2} -CO-R يو غبرګون لرونکی د القلي، ketones د لاندې aldol په پايله کې. په پایله کې، د جوړه β کيټو شرابو چې په اسانۍ سره کولای شي د H ₂ O. يو داسې ماليکيول دی له لاسه ورکړي
• يوڅه د پام وړ د کيميايي ځانګړنو ځانونه په مثال ketones د acetone سترګو سره mesityl آکسايډ غبرګون وښود. په داسې صورت کې، په یوه نوي مواد "phorone" نومیږی.
• همدارنګه د عضوي موادو د کيميايي ځانګړنو شامل Leuckart-Wallach غبرګون، چې د ketones د کموالي سره مرسته کوي.

له امله R1-Co-R2 ورکړي

د پوښتنې د موادو د ملکیتونو په درلودلو سره آشنا، دا ضروري ده چې د خپل ترکيب تر ټولو عام ميتود پوهيږي.

• د ketones د برابرولو لپاره د تر ټولو مشهور تعاملات يو د alkylation او د تيزابي د کتلست په شتون aromatic مرکباتو acylation (AlCl _3، FeCI _3، کاني اسيدونو، اکسايد، اسانونه په بدل کې، الک، او داسې نور) دی. دا ميتود په نامه د Friedel-مسلکونه غبرګون په توګه.
• ketones له خوا hydrolysis ketimines او vic-diol دننه دي. په د ورستنيو صورت په توګه هيله اوتمه د منرالونو اسيد د حضور ته اړتیا لري.
• د غبرګون Kucherov - دا دی چې ketones د homolog acetylene مایعاتو او يا په توګه دا نوم د توليد هم کارول.
• غبرګونونه Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka لپاره ترکيب tsikloketonov مناسب.
• همدارنګه، د موادو د معلوماتو له دريمې درجې peroksoefirov Kriege rearrangement کارولو وکیندل.
• د ثانوي شرابو آکسيډېشن غبرګون په ترڅ کې د ketones د ترکيب په څو طريقو شتون لري. Swern Kornblum، Corey-کیم او Parikh-Doering: پوری اړه د فعال مرکبات 4 غبرګونونه دي.

حدود

سره د کيميايي ځانګړنو په درلودلو سره چلند او د توليد ketones بايد پوه شي چې د دغو موادو هم کارول.

څرنګه چې يادونه وشوه، چې زياتره يې د lacquers، enamels، او همدارنګه د polymers د تولید محلولونه د کیمیاوي صنعت کې کارول شوي دي.

برسېره پر دې، د ځينو R ₁ -CO-R ₂ په توګه flavorings ښه ثابت شوی دی. په دې ډول، ketones د (benzophenone، acetophenone، او داسې نور) په عطریات او پخلي لپاره کارول کیږی.

هم acetophenone د خوب ګولۍ د تولید لپاره د یوې برخې په توګه کارول.

Benzophenone، چې خپل ته تاوان رسوي د وړانګو د جذب وړتيا له امله - دی په سينګار او antizagarnoy وخت (preservative) يو ګډ عنصر.

چارومثبتې R1-Co-R2 د بدن

زده کړه د مرکباتو ketones د غږ (د کيميايي ځانګړنو، غوښتنلیک، ترکيب، او د هغوی په اړه د نورو معلوماتو) چې، دا ضروري سره د دغو موادو بيولوژيکی ځانګړتياوی ترلاسه خبردار دی. په بل عبارت، په دې پوه چې څرنګه دوی په ژوندیو موجوداتو د عمل وکړي.

سره سره د R ₁ عادلانه مکرر استعمال -CO-R ₂ د صنعت کې، دا ضروري ده په یاد چې دا ډول مرکبات دي په لوړه کچه زهرجن تل دی. د هغوی زيات شمېر دي carcinogenic او mutagenic.

د ځانګړي استازي دي کولای شي چې د مخاطي غشا او تخريش سبب شي، تر سوځيدنه. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ کولای شي لکه نشه د بدن اغیز وکړي.

که څه هم، نه د دې ډول موادو دي زیان رسوي. دا حقيقت چې يو شمېر يې په فعاله توګه د بيولوژيکي موجوداتو د میتابولیزم کی دخالت.

ketones - یو بې ساری ټوکن تشوشات کاربن ميتابوليزم او د انسولين کمښت. په د R ₁ -CO-R د ادرار او د وينې د حضور د تحلیل ₂ مختلفو ميتابوليکي نظمی، په شمول د هایپرګالیسیمیا او کیتواسیدوزس ښيي.