عوض غبرګونونه: توضيحات، معادلې مثالونه

عوض ډېر غبرګون د مختلفو مرکباتو لرلو ټولګټې غوښتنلیک د چمتو کولو ته لاره پرانیستل شوه. په کیمیاوي ساینس او صنعت کې ستر رول دی electrophilic او nucleophilic عوض ورکړل. په عضوي ترکيب، د دې پروسو لري د بڼې چې بايد يادونه وشي شمېر.

د کیمیاوي پدیدې نوعه. عوض غبرګون

سره د موضوع د بدلون، د مختلفو بڼې شمېر تړلي کیمیاوي بدلونونه. کېدای شي چې د مختلفو پایلو، حرارتي او اغیزې؛ ځينې پروسې به پای ته، چې دا په نورو راځي کیمیاوي تعادل. تغییر د استازو دا اکثرا د زياتوالي او يا د آکسيډېشن پروسه د کچې د کمښت سره مل وي. په په خپلو وروستیو پایلو د کیمیاوي پدیدې د ډلبندۍ له توليداتو د reactants تر منځ د کمي او کیفي توپيرونو ته پام ورته راګرځوو. A-B-C يو + C + ب د د کیمیاوي پدیدې ټول ټولګي چینایی ثبتولو یو نظر چې د پیل موادو په منځ کې ده چې د تش په نامه "بريد ورکوي: دا ځانګړنې کولای شي چې د پروګرام له مخې پرمخ ځي شي د کیمیاوي تعاملاتو، په ګډون د عوض نوميالي 7 ډولونه، "په پرخچه ذرې د ذراتو substituent، ion فعاله ډله. د بدلولو سره غبرګون دی د مشبوع او ځانګړتیا aromatic هایدروکاربنونو.

A-B-C + پست C + A-B-پست: د عوض غبرګون کیدای شي د دوه تبادلې په بڼه راځي. يو subspecies - ځایه، د ساري په، مسو، اوسپنې د مسو سلفيت د حل له: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. لکه څنګه چې د "بريد" ذراتو کولای اتومونه، يون يا فعال ډلو عمل

Homolytic عوض (افراطي، SR)

کله چې د افراطي څیریدل covalent الکټرون جوړې د میکانیزم د مختلفو عناصرو عادي خبره ده به تناسب د ماليکيول "د ټوټو" تر منځ ووېشل شي. د وړيا بنسټپالو جوړول. دا بې ثباته د ذراتو د ثبات چې د ورپسې غبرګون په پایله کې واقع دی. د مثال په توګه، د میتان د ethane په برابرولو کې د وړيا بنسټپالو په عوض غبرګون لاس تولید: CH ₄ CH ₃ • + • h؛ CH ₃ • + • CH ₃ دی → C2H5؛ H • + • H → H2. د ادلون بدلون عادي میکانیزم پر Homolytic بانډ هیلۍ ده د alkanes ځانګړتیا، د غبرګون يو ځنځير کرکټر دی. د میتان H اتومونه ښايي successively له خوا کلورین بدل شي. په همدې ډول سره bromine، آيوډين په غبرګون خو د دې توان نلري چې هایدروجن alkanes په مستقیم ډول پر ځای، فلوئورو له دوی سره هم په کلکه غبرګون ښيې.

Heterolytic بانډ هیلۍ میتود

کله چې د آيون د جريان د عوض غبرګون د میکانیزم، الکترون دي نا متوازنه ذراتو په منځ کې وویشل نوي مسأ. د الکترون الزام جوړې ته د "د ټوټو" يو د ټولو په لاره غزوي، زیاتره، د اړیکو ملګری، په څنګ يې چې په قطبي ماليکيول منفي تراکم جبران. By د عوض غبرګونونه شامل دي د ميتايل الکولو CH ₃ OH جوړېدو په غبرګون. په brommetane CH3Br واټن ماليکيول دی heterolytic کرکټر، د تورن د ذراتو دي باثباته. ميتايل يو مثبت چارج، او bromo پېژ - منفي: CH ₃ br → CH ₃ ⁺ br ^-؛ NaOH → na ⁺ OH ^-؛ CH ₃ ⁺ OH ^- → CH ₃ OH؛ na ⁺ br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles او nucleophiles

ذراتو چې الکترون نه لري او کولای شي د هغوی ومني، دي "electrophiles." نومیږی دا عبارت دي له کاربن اتومونه وابسته سره په haloalkanes halogens. Nucleophiles لوړ الکټرون تراکم، دوی د د الکترون يوه جوړه د يو covalent بانډ جوړول "قربانیانو" دي. د بدلولو سره غبرګون شتمن منفي په تور له خوا nucleophiles electrophiles، د الکترون کسر بريد دي. دا پدیده ده سره د اتومونه او يا نورو ذراتو د غورځنګ سره تړلي - وځي ډله. بل د عوض غبرګونونه بیلابیلو - د electrophile nucleophile بريد. کله کله د دواړو پروسو تر منځ توپير ستونزمن، د یو ځای او یا د بل ډول ته اشاره وکړه، ځکه چې دا ستونزمنه ده چې د ماليکيول دقیقا څه ډول مشخص - چې لايه، او - د پرخچه. معمولا په داسې پېښو کې، د لاندې عوامل ګڼل:

• د وتلو ډلې د ماهیت؛
• د nucleophile د تعامل؛
• د تنظیمات د ماهیت؛
• د جوړښت alkyl برخه.

Nucleophilic عوض (د پلارنوم)

په کې د عضوی مالیکول سره د متقابل عمل په پروسه لري د تضادونو زیات شوی دی. د قسمي مثبت او یا منفي چارج معادله ده د يوناني الفبا د ليک له خوا ښودل شوې. د تضادونو اړیکو ورکوي د خپل څیریدل د ماهیت او د ماليکيول "د ټوټو" د راتلونکي چلند څخه کنايه ده. د مثال په توګه، په iodomethane يوه کاربون اټوم د يوه نسبي مثبت چارج لري، دا يو electrophilic مرکز. دا د اوبو، چې د اکسيجن د الکترون يوه اضافي لري د dipole جلبوي. د سره nucleophile د electrophile د غبرګون دی جوړ متانول: CH ₃ زه د H ₂ O → CH ₃ OH + سلام +. nucleophilic عوض غبرګون د یوه منفي تورن ایون یا ماليکيول لرلو يو وړيا الکټرون جوړې، چې په کې د کیمیاوي بانډ د جوړولو نه ګډون په ګډون سره ترسره شي. له امله تر nucleophilic بريد او د آيوډين د خوځښت د خپلو ورخلاصون د پلارنوم _{2 غبرګون} iodomethane فعاله برخه اخیستنه.

Electrophilic عوض (SE)

د عضوي ماليکول کېدای شي شتون nucleophilic مرکز، چې د الکټرون تراکم یو اضافي خوا خصوصيات وي. دا غبرګون سره د منفي په تور electrophilic پرخچه نشتوالی دی. دا ډول د ذراتو دي اتومونه سره د کمښت الکټرون تراکم برخي وړيا دسپومکی د ماليکيول. د سوديم formate کاربن لرلو په تور "-"، سره د اوبو د dipole یو مثبت غبرګون برخه ده - هایدروجن: CH ₃ na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. د دغه غبرګون محصول، electrophilic عوض - میتان. تعامل کله heterolytic غبرګونونه oppositely په تور د عضوي مالیکولونو مرکزونه، چې د دوی سره په عضوی موادو کيميا يون اورغبت ورکوي. دا بايد له پامه نه شي چې د عضوی مرکباتو د بدلون په ندرت سره د دغو د کتيونونو او انيون د تشکیل له الرې سره مل وي.

Unimolecular او bimolecular غبرګونونه

د nucleophilic تبديلول په monomolecular (SN1). د دې میکانیزم، يو مهم محصول بهېږي د عضوی مرکباتو د hydrolysis - دريمه درجه butyl کلورايد. په لومړي پړاو کې ده ورو، دا سره په مترقي dissociation ته carbonium اسانونه او کلورايد اناينو تړاو لري. د دویم پړاو د يو چټک غبرګون واقع carbonium آيون او د اوبو. د غبرګون معادله په alkane د halogen عوض ته hydroxy او لومړنۍ شراب ترلاسه: (CH _{3) 3} د C-دکلورېن → (CH _{3) 3} C ⁺ دکلورېن ^-؛ (CH _{3) 3} C ⁺ H ₂ O → (CH _{3) 3} د C-OH ⁺ H +. د لومړنيو او ثانوي alkyl halides خصوصيات د کاربن وخت له منځه وړلو له خوا له امله halogen یو ګام hydrolysis او د جوړې د C-OH د جوړښت. دا nucleophilic bimolecular عوض میکانیزم (SN2).

د عوض Heterolytic میکانیزم

عوض میکانیزم شامل دي د الکټرون د لېږد، د منځنیو کمپلکسونو د جوړولو. د غبرګون ډیر په چټکۍ پروسه، د آسانه لپاره دا د هغې لپاره د منځګړو عادی دی. زیاتره وخت د بهیر په څو د لارښوونو په عین وخت ځي. د ګټه معمولا د لاسه په لاره کې چې د ذرو په کارول کیږي، اړتیا لپاره د خپل جوړښت کې د لږ تر لږه د لګښتونو د انرژۍ. د مثال په توګه، د یوه دوه بانډ په شتون کې د یو allyl اسانونه دا احتمال زياتوي CH 2 = CH-CH ₂ ^+، د _CH3 ⁺ ایون په پرتله. او د همدې په د څو بانډ، چې د مثبت چارج د delocalization اغيزه الکټرون تراکم پروت دی، د ټول ماليکيول خواره دي.

بینزین عوض غبرګون

دغه ډله د عضوی مرکباتو، چې له خوا electrophilic عوض خصوصيات دي - ډګر کې. بینزین حلقوي - د electrophilic برید یو مناسب څيز. دغه بهیر سره د دویم د تضادونو د پرخچه اړیکو پیل شوه، دې توګه د جوړولو په electrophile الکټرون ورېځ څنګ د بینزین حلقوي. پایله یې دا ده یوه پیچلې انتقال. ارزښت د اړیکو د کاربن اتومونه يو electrophilic ذراتو تر اوسه نه، دا جذب د ټول منفي چارج "aromatic شپږ» الکترون ته. په د بهير electrophile او یو حلقوي کاربون اټوم د دریم ګام د الکترون يوه عام جوړې (covalent بانډ) ټینګ کړی. خو په دې صورت کې، د "aromatic شپږ» په له منځه وړلو، چې په کې د یو باثباته دوامداره انرژۍ د دولت د رسیدو له پلوه غیرو ګټورو ده. یوه پدیده ده چې کولای شي یو غږ شي شته "د يو پروتون خوشې کوي." دا ویشل پړاو H ^+، د یوه باثباته مخابراتي سيستم، عادی arenes بیرته. اړخ مواد شامل دي د بینزین حلقوي او دويم د پرخچه له اناينو هایدروجن اسانونه.

د عضوي کیمیا د عوض غبرګونونه مثالونه

د alkanes په ځانګړې توګه عادی عوض غبرګون. د electrophilic او nucleophilic غبرګونونه مثالونه کولای cycloalkanes او arenes شي. د عضوي موادو د مالیکولونو ورته غبرګونونه په عادي شرايطو لاندې دي، خو معمولا د - او خوا کې د کتلست په شتون کې د تودولو. د عام او ښه مطالعه پروسو شامل electrophilic aromatic عوض. د دغه ډول تر ټولو مهم غبرګون:

1. د بینزین Nitration سره د نايټريک اسيد C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2: - د H ₂ SO ₄ د شتون د طرحې په لاندې _ډول.
2. د بینزین، په ځانګړې توګه د کلورنیشن، د معادلی له خوا هڅونکې halogenation: ج ₆ H ₆ + دکلورېن ₂ → C ₆ H ₅ + دکلورېن HCL.
3. سره "د خپګان" ټیست د بینزین ځي Aromatic sulfonation، benzenesulfonic اسيد دي جوړ.
4. Alkylation - د بینزین حلقوي له هايډروجن اټوم ځای ته alkyl.
5. Acylation - د ketones د د جوړښت.
6. Formylation - په يوه CHO ډلې او د aldehydes د جوړېدو يو هايډروجن ځای.

By د عوض غبرګونونه شامل دي په alkanes او cycloalkanes، پکې د halogens موجود C-H بانډ بريد د غبرګون. Derivatization ښايي سره د یو، دوه او یا د په مشبوع هايدروکاربنونو او cycloparaffins د هايدروجن اتومونه د ټولو ځای ناستی سره مل وي. د مالیکولي کم وزن galogenoalkanov زياتره د ډېر پېچلی موادو ته د بيلابيلو ټولګيو پورې د تولید لپاره کارول کیږی. د بریالیتوبونو کې د عوض غبرګونونه میکانیزم د مطالعې لاسته راوړنې، د alkanes، cyclo-پړاو او halogenated هایدروکاربنونو په اساس چې د syntheses د پرمختګ یو پیاوړی پراخولو ژمنه ورکړه.